杂环化合物-分子中含有杂环结构的有机化合物
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杂环化合物(Heterocyclic compound)是指成环的原子除碳原子外还含有杂原子共同参与的一类有机化合物,常见的杂原子有硫、氮、氧等。杂环化合物可以主要分为单杂环和稠杂环,其中最常见包括五元和六元杂环及苯并杂环、杂环并杂环等。五元杂环化合物有呋喃、噻吩、吡咯等,六元杂环化合物有吡啶、嘧啶等,稠环杂环化合物有吲哚、喹啉、蝶啶等。
一般杂环化合物通常为芳香杂环化合物,能形成闭环共轭体系,因此具有不同程度的芳香性和特殊的结构、性质。在杂环化合物中常见的相对分子质量较小的杂环,绝大多数为液体,个别的为固体,都具有特殊气味,且多大数不溶于水,易溶于有机溶剂。杂环化合物具有不同程度的芳香性,但由于杂原子的电负性使电子云密度分布不均匀,其芳香性都比苯小,稳定性比苯差。杂环化合物主要能发生亲电取代反应和加成反应,部分杂环化合物还能发生氧化反应,具有酸碱性。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛。许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。如植物进行光合作用的叶绿素、动物血液中的血红素、参与制造骨髓红细胞的维生素B12、核酸中的碱基等都含有杂环结构。
杂环化合物的应用范围极其广泛,涉及多个领域。其中在合成药物中,约90%以上的药物为杂环化合物,如特效抗结核药物异烟肼,灭滴虫药物甲硝唑等;在化工领域中可作为化工原料或溶剂;杂环化合物可用作天然香料或在天然食品中增香;还存在于天然或人工合成染料中。
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